Em 13 de junho de 1995, Alanis Morissette lançava sua obra-prima: Jagged Little Pill. Rejeitado por quase todas as gravadoras, o disco encontrou espaço na Maverick (selo de Madonna) que apostou na honestidade de Alanis, destoante do cenário musical da época. Enquanto muitas cantoras suspiravam por romances idealizados, Alanis preferiu expurgar as dores do amor.
Em muitos momentos, Jagged Little Pill ecoa o rock dos anos 1990, com guitarras distorcidas e vocais intensos. Dave Navarro e Flea (do Red Hot Chili Peppers) participam da visceral “You Oughta Know”. Mesmo quando a voz de Alanis soa suave, as letras mantêm a melancolia, como na agridoce “Ironic” e na dolorosa “Your House”, faixa-bônus ao fim do disco. Já “Hand in My Pocket” e “You Learn” falam sobre seguir em frente, enquanto “Head over Feet” celebra o renascimento do amor.
Produzido por Glen Ballard, coautor da música “Man in the Mirror” (Michael Jackson), Jagged Little Pill vendeu mais de 25 milhões de cópias pelo mundo, 15 milhões só nos EUA. Em 1996, Alanis levou para casa vários Grammys, incluindo: melhor performance de rock vocal feminina (“You Oughta Know”), melhor canção de rock (“You Oughta Know”), melhor álbum de rock e álbum do ano.